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吴承恩现存240余首诗歌词曲、障词及颂赞。
除一些障词、颂赞属于应酬外，大多极富有历史、文学艺术价值。
吴承恩的诗情真意切、激情四溢，多有名篇佳作传世。
词则托物寄情，真趣盎然，颇“有秦少游之风”。
小令、套数清新隽永、意蕴深长。
如《二郎搜山图歌》是吴承恩精心构思的上品，虽是题画诗，却假借二郎神搜山捉妖的神话故事，揭露了当时“五鬼”“四凶”横行的黑暗现实，期望“胸中磨损斩邪刀”，“救月有夭救日弓，世间岂谓无英雄？”
“谁能为我致麟凤，长令万年保合清宁功”。
这与《西游记》赞扬孙悟空“大闹天宫”的英雄主义精神与气概非常相似。
《宿田家》“柴门闭流水，犬吠花上月”堪称绝句精品。
最能表现吴承恩个性的则当数《送我入门来》《赠沙星士》等。
恰如张绵也所评“上自汉魏盛唐，下至宋元诸家，靡不出入其间，师兼众长而不拘一格”，“在艺术风格上，有汉魏的古朴，有盛唐的豪放，有晚唐的清丽，也有元白的平易”（《漫说西游》）。
吴承恩诗文词赋曲艺术特色鲜明，成就卓著。
在明代文坛丝毫不逊于“前后七子”、唐宋派诸大家。
吴承恩的古文作品如《贺学博未斋陶师膺奖序》对当时社会风气的揭露是何等逼真而传神：“夫不独观诸近世之习乎？
是故匍匐拜下，仰而陈词，心悸貌严，瞬间万虑，吾见臣子之于太上也，而今施之长官矣；
曲而跽，俯而趋，应声如霆，一语一偻，吾见士卒之于军帅也，而今行之缙绅矣；
笑语相媚，妒异党同，避忌逢迎，恩爱尔汝，吾见婢妾之于闺门也，而今闻之丈夫矣；手谈眼语，诪张万端，蝇营鼠窥，射利如蜮，吾见驵侩之于市井也，而今布之学校矣。”
《赠卫侯章君履任序》揭露官场腐败：“况乎行伍日凋，科役日增，机械日繁，奸诈之风日竟，其何以为之哉？”
这与宗臣的《报刘一丈书》对当时官场污浊与官吏的腐败揭露非常相似，作者对现实的观察十分敏锐细致。
吴承恩的《陌上佳人赋》堪与陶潜《闲情赋》相媲美。
吴承恩在文论上又颇有建树，论诗作文讲究“情”“趣”。
吴承恩在《留翁遗稿序》中道“是编所载，率多乡国之应酬，山溪之吟咏，所谓什之一二者。
然即观之，则有见夫其情适，其趣长，其声正，庙堂之冠冕，烟霞之色象，盖两得之；
诚有得之言，治世之音也。岂与夫事聱牙而工藻缋者同日而语耶？”
论诗说文讲求“情”是中国文论的传统，吴氏遵循文学创作规律显而易见。
而推崇“趣”则是当时的时代风尚。
公安派之袁宏道、戏剧大家汤显祖均把“趣”作为评价文章的标准。
在文学创作上强调“情”“趣”恰是针对当时文坛的复古主义之风，期望冲破复古拟古的牢笼，恢复文学创作的本性—“独抒胸臆，不拘格套”。
吴氏恰恰是唐宋派、公安派之先驱同道，其意义决不仅限于此。
吴承恩在《花草新编序》中说：“重其人兼重其言，惟其艺不惟其类。
丽则俱收，郑卫可班于雅颂；洪纎并奏，郐曹无间于齐秦。”
强调文学创作的实绩，重视艺术作品本身的艺术价值：“丽”，美也，艺术形式美是其价值之所在。
这就突破了明前后七子的复古主义文学观，独树一帜，倡导文艺创作的“情”“挚”，追寻“奇”“丽”的艺术风格。
吴承恩在《范宽溪山霁雪图跋》中强调“真趣”“意象如生”；
在《题沈青门寄画海棠用东坡定惠院韵》中高倡“真趣”“独绝”，虽是题画诗，却显见其鉴赏旨趣——“意先足”“奇赏”“绝流俗”“传神”“真淑”等。
在《序技赠写真李山人》中又强调“情趣”“真趣”，与后代公安派、李贽的文学主张非常相似。
吴承恩与明代前后七子同时代，其文艺思想也与他们相近，故其诗作，多自胸臆出之。
吴承恩的诗作浪漫主义气息又特浓，故被陈文烛称为“李太白、辛幼安之遗也”（《中国文学批评史》）。
吴承恩的见识非凡，不仅看到当时的文坛之弊，而且能跳出复古主义的圈子，独树一帜，强调“谢朝华”、“蓄多识”、“去陈言”，“漱芳润”。
在诗文创作中，“率自胸臆出之，而不染于色泽，舒徐不迫，而不致促弦而窘幅，人情物理，即之在耳目之前，而不必尽究其变”。
这便超越了前后七子，而独步文坛。
历史评价
《天启淮安府志》：“性敏而多慧，博极群书，为诗文下笔立成，清雅流丽，有秦少游之风。复善谐谑，所著杂记几种，名震一时。”
《长兴县志》：“性耽风雅，作为诗，缘情体物，习气悉除。其旨博而深，其辞微而显，张文潜后殆无其伦。”
朱彝尊《明诗综》卷四十八：“习气息除，一时殆鲜其匹。”
陈文烛《吴射阳先生存稿叙》：“今观汝忠之作，缘情而绮丽，体物而浏亮，其词微而显，其旨博而深。《明堂》一赋，铿然金石。
至于书记碑叙之文，虽不拟古何人，班孟坚柳子厚之遗也。诗词虽不拟古何人，李太白辛幼安之遗也。
盖淮自陆贾、枚乘、匡衡、陈琳、鲍照、赵嘏诸人，咸有声艺苑，至宋张耒而盛；
乃汝忠崛起国朝，收百代之阙文，采千载之遗韵，沉辞渊深，浮藻云峻，文潜以后，一人而已，真大河韩山之所锺哉！
汝忠与宝应朱子价，自少友善，其文名与之颉颃；乃子价为太守，而汝忠沉于下寮。
兹稿出，当与《山带阁集》并传，射阳射陂之上，有两明珠也。因缀数语冠于简端。”
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